Nella leggenda e nel mito si tramanda che già prima della guerra di Troia esisteva Sybaris, detta poi Lupiae (antichi nomi di Lecce), ove Malennio, figlio di Desummo e nipote di Salo, regnava dopo aver fondato la città.
 A Malennio successe il figlio Dauno che, privo di discendenti, trasmise il regno alla sorella Euippa che andò sposa ad Idomeneo, re dei cretesi. Sotto il regno di Idomeneo

la città crebbe di importanza, venne ampliata, sicché gli antichi considerarono questo re come il secondo fondatore di Lecce. Questi personaggi leggendari sono ricordati dai rilievi e dalle iscrizioni che ancora nitide appaiono sulla settecentesca porta Rudiae.

Leggende a parte , Lecce nell'antichità fu interessata da numerose presenze etnico-linguistiche, che man mani si stratificarono lasciando ognuna orma di sé.
Lecce fu città messapica, sebbene non immune di influenze magno-greche.
Del misterioso popolo messapico nel Salento restano imponenti mura isodome, stazioni archeologhe, e di tanto in tanto emergono durante gli scavi occasionali tombe, iscrizioni, corredi funerari messapici di cui qualche reperto si può ammirare nel locale museo

"S. Castromediano".

Tra il 269 e il 267 a.C. si compì la conquista romana del Salento.
Di questa epoca restano a Lecce alcune epigrafi, qualche rudere, un anfiteatro ed un teatro; quest'ultimi entrambi del II sec. d.C.. E' di epoca romana la colonna che regge la statua di S. Oronzo, patrono della città nella omonima piazza.
I Romani costruirono il porto di S. Cataldo, che dista 10 km dalla città. Qui approdò Augusto nel 43 a.C., proveniente da Apollonia in seguito alla notizia della morte di Cesare.
Nel territorio lupiense e in tutto il Salento, in epoca tardo imperiale, si affermò il latifondo. Patrizi e cavalieri romani si ritirarono nella quiete delle loro campagne ove costruirono splendide ville, intorno alle quali sorsero casali e villaggi, paesi che ancora oggi tradiscono la loro lontana origine.
Già nel II sec. d.C. si registra la presenza del Cristianesimo a Lecce, che fu una delle sedi vescovili più antiche d'Italia. Si tramanda che protomartire fu S. Oronzo, patrizio del luogo, che insieme a Giusto e Fortunato venne decapitato dai pagani che gli imponevano di abiurare la nuova fede.

Caduto l'Impero d'Occidente, Lecce e buona parte della Puglia furono bizantine.

 Tra il 1055 e il 1069 i Bizantini vennero a conflitto con i Normanni e così Lecce divenne contea della famiglia Altavilla. La città fu dotata di poderose mura e per il fasto della sua corte era seconda solo a Palermo, capitale del regno.
Nel 1210 tramontava la dinastia normanna, di cui restano ora a Lecce il primitivo nucleo del castello, il cosiddetto mastio di Accardo, la chiesa dei SS. Niccolò e Cataldo, oggi inclusa dal cimitero, la chiesa e monastero delle Benedettine intitolati a S. Giovanni Evangelista e la chiesetta di S. Maria D'Aurio.
Vi furono varie successioni e dinastie e il 6 dicembre 1463 il re di Napoli Ferrante D'aragona giunse a Lecce e 5 anni dopo trasformò il feudale Concistorium Principis in Sacro Regio Provincial Consiglio. In seguito elargì molti benefici alla città.
A Lecce in questo periodo si coniava la moneta. Nel 1480 avvenne il Sacco di Otranto, il Salento subì le scorrerie turche, l'anno dopo la peste mieté 15.000 vittime.

Nel 1539 Carlo V dispose la costruzione di una nuova cinta di mura per la città e di un poderoso castello che ancora oggi si leva superbo.
Lecce divenuta capoluogo di Puglia si adorna di chiese, conventi, palazzi, organi amministrativi e giudiziari, diviene centro di richiamo per la nobiltà, gli artisti e i letterati e dappertutto si nota il trionfo del Barocco.
Un Barocco particolare ed irripetibile, influenzato dalla cultura spagnola, ma reso unico dalle caratteristiche della pietra locale, duttile, disponibile ad ogni intaglio, ad ogni arabesco, dotata di un colore paglierino che dà pure calore.
In questo periodo fiorirono a Lecce architetti prestigiosi e valenti pittori.

La città di Lecce non è solo conosciuta per le sue chiese e per i suoi palazzi barocchi, ma anche per un'arte tipicissima che, sebbene realizzata con materia povera, ha prodotto e produce opere di indiscusso valore e prestigio: la cartapesta (ricordiamo la famosa fiera di S. Lucia - Lecce 13-24 dicembre).